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故事发生在1932年的上海，徐先生（梁家辉 饰）是一名记者，某日，在烟铺买烟的他邂逅了一位神秘的黑衣女子（张锦秋 饰），两人交谈甚欢，相见恨晚。随着时间的推移，徐先生渐渐爱上了黑衣女子，然而，当他鼓起勇气向对方袒露爱意时，却遭到了冷漠的拒绝。 徐先生四处寻找女子的踪迹，并最终得知，女子曾和恋人同属一个无政府组织，然而悲剧发生…

理发师陆平（陈坤 饰）凭着自己的好手艺在大上海过着平凡的生活。日军侵占上海之后，一次意外的事故使他不得不远走他乡，自此开始了长达半生的颠沛流离。逃往江南古镇之后，陆平遇到了一位美丽的江南女子宋嘉仪（曾黎 饰），俩人一见钟情，无奈宋嘉仪婚约在先，其父宋丰年也想借女儿在那个特殊的年代里有个依靠，将宋嘉仪嫁给了国民党军官叶江天…

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曼妮多年后与自己的学生时代的恋人林晓相遇，时隔多年发现当初爱的感觉始终还在，心里依然不舍那时的那份纯纯的爱，女生因为懵懂而错过，男生因为没有勇气去追求而失去，但这次男生要鼓足勇气去面对这份感情，证明自己的爱， 最后鼓足勇气的亲吻，相爱的人终于走到一起。 差一点擦身而过的幸福。 所幸，地球是圆的，她带我绕回了你的身边。 所幸…