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小林（陳彥名 飾）在男友死後隻身到台北，本想埋首工作忘掉情傷，卻遇到了剛從英國回台的JOSH（呂金象 飾），兩人第一次在紅樓見面就陷入了情網，而小林卻礙於某些因素，沒有勇氣去愛...。事業有成的SEAN（JR紀言愷 飾），在紅樓開了間服飾店，由於為人慷慨，很快在紅樓獲得好人緣，卻也因此讓小林與JOSH兩人感情生變。某天，警察為緝毒搜索紅樓…

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在一家游泳馆里，喜欢画画的男生海清（陈彦名 饰）邂逅了职场精英言飞（王庭匀 饰）。海清对言飞一见钟情，而言飞不仅吻了海清，还将自己的联系方式留给了他。实际上，言飞已经有了一个交往多年的男友吉姆（林柏叡 饰），但很多事情的发生都显示着吉姆和言飞并不合适，言飞感到自己对吉姆的感情已经走到了尽头。 在误打误撞之中，海清弄丢了言飞…

影片讲述了暗中喜欢着青梅竹马李助豪的女生田筱湘，借由塔罗牌算出了告白的最佳时机，但没想到要告白时，李助豪竟先和她的好友告白！？筱湘的初恋会有结果吗？