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1999年除夕夜，堀上笃志（堂本刚饰）却心情灰暗，求职失败，在家里又和父亲起了严重的冲突，他跑到酒吧喝酒发泄郁闷。突然间，胸口一阵激痛，笃志因突发心脏病而倒地而死。死去的笃志竟穿越回高中时代，在确认周遭的一切后，他意识到自己的时代来临，利用已知的未来的知识，笃志靠赌马赚取大把金钱，拯救了自杀的朋友，考取了一流的名校，一转成…

平時愛和女孩子玩在一起的結平。某天，正和朋友討論要去哪玩時姊姊打電話來要他馬上回家。一回到家，片倉家的長女鈴子就命令結平要負責照...